Uma bela e emocionante história de um romance que só acontece uma vez na vida e que se desenrola em uma única e curta estação do ano. Explorando o amor em todas suas características fascinantes, assustadoras e provocantes, Outono em Nova York aborda as façanhas sexuais do dono de restaurante Will Kane (Richard Gere), um famoso playboy de 50 anos e mestre da sedução sem compromissos, que não acredita nas palavras "para sempre". Até que ele conhece uma jovem que tem a metade de sua idade e o dobro de sua maturidade. Charlotte Fielding (Winona Ryder) é uma mulher liberal, que deseja experimentar as emoções da vida adulta e que tem suas próprias razões para crer que as coisas não podem durar para sempre.