Harry Stevenson (Morgan Freeman) é como um observador da vida cotidiana das pessoas de sua comunidade. Atento à vida - já viveu o suficiente para perceber quase todos os sinais que as pessoas exalam em seus atos -, ele é o primeiro a se dar conta do surgimento de vários amores. O primeiro deles ocorre em uma mesa de bar, quando Kathryn (Selma Blair), a mulher de Bradley Thomas (Greg Kinnear), se apaixona de uma maneira surpreendente por Jenny (a canadense Stana Katic). Depois, Stevenson vê Oscar (o inglês Toby Hemingway), o garoto que lhe atende na cafeteria de Bradley, onde Stevenson vai diariamente, se apaixonar à primeira vista por Chloe (a francesa Alexa Davalos). E assim seguem as histórias de amor, cada uma com uma particularidade, mas única e surpreendente.