David e Paige Walling (Hugh Laurie e Catherine Keener) e Terry e Cathy Ostroff (Oliver Platt e Allison Janney) são melhores amigos e vizinhos que moram em Orange Drive, nos subúrbios de Nova Jérsei. Sua vida confortável entra em colapso quando a filha pródiga Nina Ostroff (Leighton Meester), que terminou recentemente com o noivo Ethan (Sam Rosen), volta para casa para o Dia de Ação de Graças depois de cinco anos de ausência. Ao invés de sentir interesse pelo filho bem-sucedido de seus vizinhos, Toby Walling (Adam Brody), o que agradaria às duas famílias, é o melhor amigo de seus pais, David, quem chama a atenção de Nina. Quando a ligação entre Nina e David se torna inegável, as vidas de todos sofrem uma reviravolta, particularmente a de Vanessa Walling (Alia Shawkat), melhor amiga de infância de Nina. Não demora muito até as ramificações do caso começarem a atingir todos os membros da família de formas hilárias e inesperadas, levando todos a acordarem para a vida e a reavaliarem o que significa ser feliz, percebendo que, às vezes, o que parece ser um desastre se transforma naquilo que precisamos.