Reuben Feffer (Ben Stiller) detesta correr riscos. Apesar de trabalhar justamente como analista de riscos de uma importante seguradora... Extremamente metódico em tudo o que faz, ele acredita ter encontrado a mulher de sua vida. Até perceber que foi traído em plena lua-de-mel. A vida de Reuben está de cabeça para baixo quando reencontra Polly Prince (Jennifer Anniston), sua velha amiga de escola, por quem fica perdidamente apaixonado. O grande problema é que Polly é apaixonada por esportes radicais, gosta de curtir cada momento, e é completamente diferente de Reuben. Será que uma nova paixão poderia finalmente colocar a vida do rapaz nos eixos? Ou estariam abertos os caminhos para um novo e espetacular desastre amoroso?