A irmã de William, um garoto de 15 anos, influenciado no passado a amar a música após sua irmã sair de casa. Escrevendo matérias sobre música para um jornal de bairro, ele resolve enviar um de seus artigos para o editor da revista Cream, Lester Bangs, que acaba se tornando seu amigo. Ao receber um convite inesperado da revista Rolling Stone e tendo Lester Bangs como seu mentor, William parte em sua missão de cobrir a turnê da banda Stillwater e descobre todos os segredos dos bastidores, inclusive as fãs. William acaba se apaixonando por "Penny Lane", uma das fãs e ´namorada´ do líder da banda. Apesar das dificuldades e de ser conhecido como o ´inimigo´ pela banda, esta viagem irá mostrar o valor da amizade em uma verdadeira lição de vida.