Diane (Catherine Keener) é uma advogada conservadora, moradora de Nova York e que perdeu o contato com a mãe, Grace (Jane Fonda), há mais de 20 anos. Mas quando seu marido Mark (Kyle MacLachlan) resolve pedir o divórcio, ela acredita que chegou a hora do reencontro com suas raízes e leva com ela os filhos para este contato com a avó durante um fim de semana. Só que a coroa ainda vive em Woodstock e seguindo os mandamentos daquela época e os conflitos começam logo que eles chegam. Mas suas histórias de vida e um bom humor constante parecem ser suficientes para mudar a rotina de todos. E é o que acontece com Diane e seus filhos, pois Zoe (Elizabeth Olsen) acaba se interessando pelo jovem Cole (Chace Crawford), seu irmão Jake (Natt Wolff) também conhece uma garota legal na pequena cidade e o músico Jude (Jeffrey Dean Morgan) aparece para balançar o coração de Diane. Será que tudo dará mesmo certo?