Ward (Matthew McConaughey) é jornalista de um grande jornal e precisa retornar para sua pequena cidade para fazer a cobertura da prisão de Hillary Van Wetter (John Cusack), acusado e condenado à morte pelo assassinato do xerife local. Os problemas começam quando Jack (Zac Efron), seu irmão mais novo, começa a se envolver com Charlotte (Nicole Kidman), mulher misteriosa e mais velha, que mantinha contato com o prisioneiro.