Em “O Picolino”, Astaire é Jerry Travers um famoso dançarino americano que se encontra em Londres junto com seu produtor Horace (Everett Horton) a fim de estrelar um novo show. Certa noite Jerry conhece acidentalmente a bela Dale Tremont (Ginger Rogers) por quem se apaixona perdidamente, passando a persegui-la insistentemente, Tremont, porém resiste achando que o dançarino, além de convencido, é casado com sua amiga Madge (Helen Broderick). Diante dessa situação a trama se desenvolve repleta de encontros e desencontros, sequências hilárias e ótimos números musicais entre eles, Top Hat, The Piccolino e a inesquecível “Cheek To Cheek”. O filme foi indicado a 4 Oscarsª, incluindo Melhor Filme e Melhor Música. As músicas apresentadas no filme, sem nenhuma exceção, foram as mais tocadas naquele ano nos EUA, sendo todas elas assinadas por Irving Berlin, considerado um dos maiores compositores americanos de todos os tempos.