Nascido em Manhattan, Isaac Davis (Allen), 42 anos, tem um emprego que ele odeia, uma namorada de dezessete anos (Mariel Hemingway) que ele não ama, e uma ex-esposa lésbica, Jill (Meryl Streep) que está escrevendo um livro escancarando o casamento deles... e a quem ele esganaria de bom grado. Mas quando ele encontra Mary (Diane Keaton), a sexy e intelectual amante de seu melhor amigo, Isaac apaixona-se perdidamente. Deixa Tracy, levar Mary para cama e sair de seu emprego são só os primeiros passos da busca de Isaac por romance e satisfação pessoal em uma cidade onde é uma coisa tão banal como um apertar de mãos - e a porta de entrada para o amor verdadeiro... é uma porta giratória.