Henry Roth (Sandler) vive uma vida invejável em um paraíso havaiano, passando todas as noites com turistas exuberantes à procura de diversão na ilha. É uma bela vida, sem compromissos....até que ele conhece Lucy (Barrymore). Ele e Lucy se dão bem desde o início, mas, no dia seguinte, ela age como se não o conhecesse. Será que ele está levando o troco por todos os anos de cafajeste ou o quê? Na verdade, Lucy sofre de perda de memória recente, então, à noite, todo o seu dia é apagado de sua mente. Mas um homem apaixonado irá tentar de tudo para conquistar a mulher dos seus sonhos, e se isso significa ter que encontrar jeitos criativos de conquistá-la todos os dias, então Henry topa o desafio.