Se você acha que há coisa pior que um chefe malvado, vai mudar de opinião quando conhecer o Sr. Taylor (Terence Stamp). É temido por todos os funcionários, principalmente pelo atrapalhado Tom Stansfield (Ashton Kutcher) que sonha com uma promoção e com Lisa (Tara Reid), a linda filha do chefe. Mas nem tudo são espinhos e Lisa convida Tom para passar uma noite em sua casa. Animado com sua grande chance, Tom nem desconfia que vai passar a pior noite de sua vida, arriscando perder seu emprego e seu grande amor.