Royal Tenenbaum (Gene Hackman) e sua mulher, Etheline (Anjelica Huston) tiveram três filhos - Chas, Margot e Richie - e então se separaram. Chas (Ben Stiller) começou a investir em imóveis ainda adolescente e parecia ter um dom quase sobrenatural para finanças internacionais. Margot (Gwyneth Paltrow), uma jovem dramaturga, recebeu, ainda no primeiro colegial, uma bolsa de estudos de US$ 50.000. Richie (Luke Wilson) foi campeão juvenil de tênis e vencedor do Campeonato Nacional por três anos consecutivos. Entretanto, absolutamente todos os feitos brilhantes dos jovens Tenenbaums foram esquecidos após duas décadas de traições, fracassos e tragédias.