Tudo na vida do jovem e ativo Gilly Noble (Chris Klein) está finalmente dando certo. Ele conseguiu o emprego que queria, vai se casar com Jo (Heather Graham), a mulher dos sonhos dele, e está prestes a encontrar os pais verdadeiros. Porém tudo isto acaba sendo interrompido e, após um ano, depois de ter perdido o emprego e a namorada, Gil “bola” um plano para ter Jo de volta e refazer sua vida. O problema é que, durante o tempo em que ficaram separados, Jo ficou noiva e, agora, o noivo rico e sua mãe emergente (Sally Field) não estão dispostos a deixar que Gilly recupere Jo sem uma boa briga. O caos toma conta da situação, colocando o herói em apuros, e tudo isso para reconquistar seu amor verdadeiro.