Warren Schmidt é o típico classe média americano cuja vida baseia-se em dois pilares:trabalho e família. Funcionário há décadas de uma companhia de seguros e casado há 42 anos, de repente, Schmidt se vê aposentado e viúvo. Para piorar, sua única filha vai se casar com um vendedor de colchões medíocres. Agora, sem trabalho e sem família, Warren se pergunta: o que fazer da vida? Em busca de uma resposta, Schmidt embarca no trailer que comprou para viajar com sua esposa e pega a estrada decidido a impedir que sua filha passe a integrar aquela família estranhaa com gente esquisita. Engraçadas e comoventes são as situações que Warren experimenta nessa sua jornada, todas relatadas em cartas destinadas a um garotinho africano que ele nem conhece, mas decidiu adotar à distância na esperança de dar algum sentido a sua vida.