Hugh Grant vive Will, solteirão convicto e bon-vivant, paquerador incorrigível que foge como o diabo da cruz de três coisas: crianças, trabalho e relacionamentos sérios. Pelos caminhos mais inesperados, Will acaba fazendo uma espécie de amizade forçada com Marcus (Nicholas Hout), um garoto problemático que não sabe como driblar a crueldade de seus colegas de escola nem a depressão de sua mãe suicida (Toni Collette). Começam a surgir assim riquíssimos - e divertidos - relacionamentos humanos e familiares.