Parceiros de longa data, Parker (Ryan Phillippe) e Longbaugh (Benicio Del Toro) esperam ganhar muito dinheiro de modo fácil, rápido e não-violento, seqüestrando Robin (Juliette Lewis), uma mãe de aluguel que carrega na barriga a criança de um casal rico. Mas o rapto acaba se revelando mais complicado que os outros delitos praticados pela dupla. Enquanto Parker se sente cada vez mais atraído pela misteriosa Robin, que desperta nele fortes sentimentos, Longbaugh um homem impiedoso e perigoso suspeita de que esse sentimento poderá colocar a dupla em uma enrascada. A tensão aumenta conforme o momento de pegar o resgate se aproxima Parker e Longbaugh têm de enfrentar não somente seus oponentes armados, mas suas emoções que estão em conflitos.