O ano é 1942. Enquanto os aliados salvam o Mundo Livre da ameaça nazista, Willie Morris (Frankie Muniz) vive isolado do resto do mundo. Tudo que este tímido garoto deseja é um amigo. Afinal, aquele que ele considera seu único e verdadeiro amigo, Dink Jenkins (Luke Wilson) se alistou no exército e está prestes a embarcar para Europa. Em casa, Willie vive dividido entre o pai linha dura (Kevin Bacon) e compreensiva mãe (Diane Lane), que percebe a carência do filho. Um presente muda a vida de Willie, ao completar 9 anos ele ganha o cãozinho Skip, que além de amizade lhe dá mais segurança, se aproximar da garota mais bonita da escola e prova o seu valor.