Garota típica do interior, Rosalee (Kate Bosworth) é ingênua e cheia de sonhos. Ela participa de um concurso que dá como prêmio um encontro romântico com o astro do cinema Tad Hamilton (Josh Duhamel). E para a sua própria surpresa… ela ganha! Seu amigo e colega de trabalho Pete (Topher Grace), platonicamente apaixonado por Rosalee, entra em desespero. Afinal, ele nunca sequer imaginou que um dia teria de competir com um super astro das telas. A situação se complica ainda mais quando o inesperado acontece: Rosalee se apaixona por Tad, o que é natural, mas ninguém poderia supor que o galã, com fama de bad boy, se apaixonaria também pela tímida menina do interior. O sonho de Rosalee se torna o pesadelo de Pete.