Como uma proposta de trabalho e uma aposta entre amigos pode reunir duas pessoas e transformá-las num lindo casal? Aqui tudo começa quando Andie Anderson (Hudson) concorda em escrever sobre o que leva um homem a cair fora de uma relação em exatamente 10 dias. No caminho de seu artigo, ela encontra Benjamin Barry (McConaughey), um disputado solteirão que aposta ser possível fazer qualquer mulher cair de paixão por ele em apenas 10 dias! Diante dessa situação cheia de coincidências e mentiras, nasce uma deliciosa comédia que prova que o amor pode estar onde menos se espera, e pode até mesmo surgir de um engano.