Steven Martin (O Pai da Noiva) e a indicada ao Oscar Queen Latifah (Chicago) estrelam esta deliciosa comédia. Peter Sanderson (Martin), um procurador viciado em trabalho e divorciado, encontra num chat de internet uma advogada, que ele acredita ser a mulher de seus sonhos. Eles marcam um encontro, mas ao invés de sua alma gêmea, Peter é surpreendido pela extravagante Charlene, uma mulher que acabou de fugir da prisão e espera que ele limpe o seu nome. Peter não quer nada com ela, ainda mais porque este simples encontro foi suficiente para fazer sua vida, perfeita e organizada, virar de cabeça para baixo. Mas em meio às complicações que surgem dessa tumultuada relação, Peter logo percebe que ele precisa de Charlene, tanto quanto ela dele.