Logo em suas primeiras cenas, O Amor Custa Caro já surpreende o público: o filme começa parecendo que vai contar a história de um produtor de televisão traído pela sua jovem esposa. Mas estes primeiros minutos apenas jogam a isca para desenvolver uma outra trama deliciosa, a de Miles Massey (George Clooney) um advogado especialista em divórcios, famoso por jamais perder um caso e por criar um contrato pré-nupcial a prova de fraudes: quem o assina jamais perde a fortuna para nenhum tipo de cônjuge mal intencionado. Certo dia, porém, Miles conhece Marylin (Catherine Zeta-Jones), uma bela e perigosa mulher por quem ele comete o grande erro de se apaixonar. Definitivamente, Direito e amor não combinam. Ou combinam?