Rob Gordon (Cusack), o dono de um sebo de discos em Chicago e fanático por música pop, tem um conhecimento enciclopédico pelo cenário musical e passa seus dias discutindo sobre o assunto com seus funcionários: Dick (Todd Louiso) e Barry (Jack Black). Rob é maníaco por listar tudo, desde as cinco melhores canções dos últimos tempos até todas as suas tentativas fracassadas de romance e felicidade. A última delas foi com Laura (Iben Hjejle), sua namorada de longa data, que o abandona, fazendo com que Rob reavalie sua vida, suas inseguranças profissionais e amorosas.