Após seduzir e arruinar a reputação de uma insuspeitável colega de classe (Selma Blair, Mal Posso Esperar), a tensão aumenta quando Kathryn (Gellar) desafia o insaciável meio-irmão Sebastian (Phillippe) para um último desafio: deflorar a bela e virgem filha do diretor, Anette (Reese Whiterspoon, Pleasantville - A Vida em Preto e Branco). Se ele falhar, Kathryn se apodera de sua maior riqueza mas, se tiver sucesso, Sebastian ganha o prêmio de levar Kathryn pra cama. As apostas são altas mas, para Sebastian, o pagamento é irresistível e, antes que o verão termine, ninguém escapará ileso de seu jogo de gato e rato...até que um deles seja atingido pela mais inesperada sensação de todas...o amor.