Acompanhamos dois momentos na vida de Diana McFee (Uma Thurman): quando ela era uma colegial (interpretada por Evan Rachel Wood) um tanto popular e rebelde; e adulta, como mãe de família e esposa de Paul McFee (Brett Cullen). Na adolescência, Diana está buscando sua independência, assim como o que pretende fazer da vida após o colégio, enquanto alimenta uma forte relação de amizade com Maureen (Eva Amurri) e começa a descobrir a sua sexualidade. A vida das amigas muda radicalmente no dia em que Michael Patrick (John Magaro), um colegial como elas, chega na escola matando quem ele encontra pela frente. A partir daí a história faz várias voltas para contar o que aconteceu com Diana.