Em 1956, depois de separarem a dupla Dean Martin & Jerry Lewis, os dois seguiram caminhos diversos. Dean continuou cantando e Jerry partiu para aprender a ser diretor de cinema, aprendendo muito com o amigo Tashlin (1813-72), que era um gênio do humor que teve sua inspiração em quadrinhos e filmes de animação. Dirigiu muitos filmes clássicos de comédia (como O Filho do Treme Treme com Bob Hope, a sátira Sabes o que Quero que revelou Jayne Mansfield e vários trabalhos com Jerry, como Artistas e Modelos, Bancando a Ama Seca e Rei dos Mágicos). Este Cinderelo foi o mais original deles, já que é uma brincadeira satírica que transfere os personagens, de tal forma que Jerry é o Cinderelo, que tem dois rapazes rivais e quando o pai morre ele fica nas mãos da terrível madrasta (interpretada pela lendária Judith Anderson, famosa vilã do cinema desde que estrelou Rebecca, a Mulher Inesquecível). Ainda assim ele tem um “fado” padrinho que acha que ele tem chance de conquistar a princesa Charmein (feita pela italiana Anna Maria Alberguetti, que na época teve certa fama como cantora de ópera e esta viva até hoje). Basicamente uma comédia musical, menos farsa visual do que outras posteriores, foi pelo menos original e um bom exercício para Jerry (ele faleceu apenas em agosto de 2017 aos 91 anos). Feito com muito atrevimento, ele chegou a ter um enfarte (seu primeiro!) quando subiu correndo as escadarias no filme! De qualquer filme é o menos querido dos filmes do comediante.